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有机硒化合物在有机合成领域具有十分重要的应用,并且表现出优秀的生物及医药活性。1,2,4-硒二唑的合成研究始于上世纪60年代,H.Kljnk等人利用硒代酰胺为原料,在不同氧化剂的作用下合成了1,2,4-硒二唑衍生物。然而其反应条件苛刻,产率较低(Chem.Ber.,,96,)。随后的研究常需要加入额外的氧化剂或是液溴等有毒试剂来合成该类化合物,因此底物产率以及普适性都受到了一定的限制。
异腈化合物是一类重要的C1合成子,由于其反应多样性在有机合成中占有重要的地位。苏州大学的纪顺俊课题组长期致力于异腈化学的研究,他们报道了一系列的研究成果,曾经以苏州园林的风格在Chem.Commun.上发表封面文章(Chem.Commun.,,50,-)。
该团队近日又报道了一种全新的1,2,4-硒二唑衍生物的合成方法,他们利用异腈、硒粉和脒类化合物三组分一锅法构建了5-胺-1,2,4-硒二唑化合物,原料简单易得,操作方便,反应无需金属催化,利用空气中的氧气作为绿色氧化剂,副产物仅为水,实现了基于异腈和硒粉直接构建合成有机硒化合物。此外,该方法可用于生物活性分子的修饰,提供了一种合成新型的具有生物以及药物活性有机硒化合物的新方法。这一研究成果近期发表在GreenChemistry上,文章主要工作由方毅博士完成。
值得一提的是,该课题组再次以中国风元素为基础,灵感源于苏州双面绣,自主设计并制作了具有苏州特色的杂志封面,将化学元素巧妙融于金鱼、水草、湖石中。图中三条金鱼分别代表三种反应原料,体现出与自然具有和谐的联系。图中央的红色化学结构为DIPEA(N,N-二异丙基乙胺),形似一只河虾,依附躲藏于水草之上,仿佛是在躲避金鱼的捕食。图中金鱼吐出的气泡代表了反应中的氧化剂氧气,也代表反应进行的驱动力。下方的湖石代表反应产物5-胺-1,2,4-硒二唑化合物,封面左侧两方印章分别为草书的“苏州”和隶体的“硒”,代表论文的产地为苏州,课题研究的方向为异腈、硒化学,体现了人文和科技的融合。
该论文作者为:YiFang,Zheng-LinZhu,PeiXu,Shun-YiWang*,Shun-JunJi*
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