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二氟亚甲基（CF2）由于其较强的拉电子性及氟原子的独特性质，将二氟亚甲基引入到有机分子中能够显著改变其电性，溶解性，亲脂性等，研究者发现二氟亚甲基可以充当极性基团的生物等排体，调节生物分子的代谢稳定性以及结合亲和力等，这类基团常被被引入生物分子以及功能材料。常用的构筑二氟烷基衍生物的方法是利用二氟溴/氯等试剂经由各类偶联反应实现，而易于制备的偕二氟烯烃可以用来合成单氟化合物、三氟甲基衍生物以及二氟亚甲基化合物等，且方便同时其他官能团。然而，在保留两个氟原子的情况下，同时引入含氮杂环，以氧气为氧源，实现偕二氟烯烃双官能团化合成易于衍生的二氟羰基化合物未见报道。
图一:光介导谐二氟烯烃的转化
近日，暨南大学冯鹏举课题组在温和的光催化条件下，以分子氧为绿色氧化剂，实现偕二氟烯烃与各类唑类化合物的偶联，制备各种唑化二氟羰基化合物，反应可能经历二氧杂环丁烷开环过程（图一）。该反应具有较好的官能团耐受性，如各类能用于后续衍生的官能团：卤素、甲氧基、羰基、硝基、酯、氰基等，各类杂芳环：呋喃、噻吩、苯并噻吩和吡啶等。同时由吲哚、吡咯、苯并噻吩、呋喃、噻吩等衍生的偕二氟烯烃均能很好的兼容于该反应。比较遗憾的是孤立的谐二氟烯烃，与双键或三键共轭的谐二氟烯烃在该反应条件下生成复杂混合物。
图二:谐二氟烯烃的底物范围及不兼容的底物举例
文中还对所得氧化唑胺化产物进行了实用性拓展，唑化二氟羰基化合物可方便的衍生物环氧化合物，醇，肟等化合物。文章对反应机理做了较详细的探索，提出了可能的反应机理。总之该反应条件温和，操作简便，以氧气为绿色氧化剂，能高效构筑各类二氟唑胺化产物。论文的第一作者为暨南大学硕士研究生伍兴和马国坚。
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Photoredoxinitiatedazole-nucleophilicaddition:oxo-azolationofgem-difluoroalkenes
XingWu,GuojianMa,XichaoPeng,ZuozhouNing,ZirunLin,XiaoguangChen,YuTangandPengjuFeng
Org.Chem.Front.,,8,-
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