香港城市大学张其春教授，武汉工程大学黎俊波教授及汕头大学许良副教授合作报道了一种通过简单的[4+2]环加成反应构建含取代基的蒽并噻二唑的新策略，制备的不同取代基的蒽并噻二唑显示出良好的非线性光学性能，而取代基的成功引入也极大丰富了氮杂多并苯的种类。

一个或多个氮杂原子取代多并苯中苯环碳原子的材料称为氮杂多并苯材料。氮原子在并苯中取代的数目、位置及价态对其电子特性有较大的影响，多并苯材料的电荷传输性能可由p型转变为双极型，甚至n型，这将极大地提高它们在有机光电器件中的可能应用。目前报道的氮杂多并苯材料已被广泛应用于在有机电子器件如有机场效应晶体管（OFET）、有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OPV）等。

氮杂并苯材料合成子的结构修饰能进一步丰富材料结构种类，蒽并噻二唑是构建氮杂多并苯的合成子之一，特别对一些大的氮杂多并苯材料的构建。如若能在蒽并噻二唑1号苯环连接适当的取代基，不但能大大扩充氮杂多并苯材料结构种类，也能通过取代基调整蒽并噻二唑骨架的光电性能。基于此，张其春课题组采用构建不同取代基的苄基四溴化合物，通过简单的[4+2]环加成反应，以a，a，a，a-四溴-邻二甲苯衍生物与噻二唑并苯醌合成了四种具有不同取代基的蒽并噻二唑衍生物（BTH-m-Br，BTH-o-Br，BTH-CN和BTH-OCH3），值得注意的是其末端活性卤素位点也可以作为共轭体系拓展位点。

此外，通过Z-scan技术研究了四种蒽并噻二唑衍生物的双光子吸收性质，四种衍生物都具有较大的双光子截面值，δ2值在-GM范围内，研究表明蒽并噻二唑骨架中取代基种类、位置等对其双光子吸收截面值有很大的影响。通常，含有给电子基团和较弱的电子受体基团的化合物δ2值较大。在这项工作中，作者合成的四种具有不同取代基蒽并噻二唑衍生物为更大共轭氮杂多并苯体系拓展及大双光子吸收截面值有机材料的构建提供了新思路。

论文信息：

AnthrathiadiazoleDerivatives:Synthesis,PhysicalPropertiesandTwo-photonAbsorption

MingxuanFan,GuangshengChen,YuXiang,JunboLi,XianglinYu,WenyingZhang,XuetingLong,LiangXu,JinjunWu,ZeXu,QichunZhang

Chemistry–AEuropeanJournal

DOI:10./chem.

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